9: وقعة أجنادين وكانت في جمادى الأولى من عام 13هـ:
وهي من أشهر وقائع فتوح الشام، جمعت فيها الروم جموعاً كثيرة؛ فاجتمعت لهم جيوش المسلمين بالشام وعليهم خالد بن الوليد؛ فنصر الله المسلمين وأكثروا القتل في الروم، وفرّ بقيّة جندهم حتى تحصّنوا في مدائن الشام دمشق وقنّسرين وحمص وغيرها.
وشهد أجنادين جماعة من كبار الصحابة منهم: أبو عبيدة بن الجراح، ومعاذ بن جبل وكان على الميمنة، وسعيد بن زيد بن عمرو بن نفيل وكان على الخيل.
واستشهد يوم أجنادين جماعة من الصحابة رضي الله عنهم، منهم: أبان بن سعيد بن العاص بن عبد شمس الأموي، وعكرمة بن أبي جهل، وسلمة بن هشام بن المغيرة المخزومي، وعبد الله بن الزبير بن عبد المطلب الهاشمي.
وفي معمعة القتال وصل خطاب عمر بن الخطاب رضي الله عنه بعد أن تولّى الخلافة إلى أبي عبيدة ابن الجراح؛ يسند له الإمارة العامة للجيوش الإسلامية في الشام، فحبس أبو عبيدة الخطاب عنده حتى وضعت الحرب أوزارها، واستقرّ الأمر للمسلمين بالنصر، وكسر الله شوكة أعدائهم؛ فأبلغ خالداً بكتاب أمير المؤمنين، وتولّى أبو عبيدة إمارة الجيوش الإسلامية.
وبقي أبو عبيدة يستعين بخالد بن الوليد، ويؤمّره على بعض الجيوش والسرايا.
وبعد أجنادين هرب هرقل من حمص إلى أنطاكية.